De la porte des Ternes à la Place Winston Churchill. Ex-vieille route de Neuilly, ex-route de Saint-Germain, ex-chaussée du Roule, ex-avenue du Bel-Air, ex-route des Ternes, ex-avenue des Ternes. Par décret du 16 août 1863, la Vieille Route, classée route départementale, est devenue voie urbaine, et à partir de cette époque, elle porta le nom d'avenue du Roule. Dans les années 1980, sous une partie de cette voie, fut construit un garage municipal souterrain. Cette avenue, dotée de larges trottoirs est bordée principalement de platanes.
C'est la plus ancienne voie communale par laquelle en venant de Paris on accédait au bac de Neuilly. Au Moyen Age, en 1080, les eaux de la Seine débordèrent et submergèrent la plaine des Sablons jusqu'au Roule. Au XIIIe siècle, les habitants de Nanterre, de Bezons, de Saint-Germain et d'Argenteuil la suivaient pour se rendre dans la capitale. Sur le trajet de cette voie, à l'extrémité du territoire de Neuilly se trouvait le hameau des Ternes, qui fit partie de Neuilly jusqu'en 1859, continué vers Paris par le Bas-Roule et le Haut-Roule. Les habitants dépendaient de Saint-Martin de Villiers. Par la suite, elle aboutissait à la rue du Pont, au bout de laquelle se trouvait le pont de bois qu'Henri IV avait fait construire. Le 2 mars 1698, fut créée une paroisse distincte de celle de Villiers, ce fut l'église Saint-Philippe du Roule, d'abord appelée chapelle de la maladrerie, et qui se trouvait au bord de l'avenue du Roule.
C'est également sur cette route de Paris, qu'en 1795 les femmes de Neuilly se rassemblèrent et se révoltèrent, à propos d'une disette de pain. Le corps municipal, voulant réprimer l'émeute, fut menacé, et, son appel au respect des lois lui valut cette réponse : « Qu'il n'y a plus de lois, quand le peuple est en insurrection. » Par la loi du 3 avril 1841 sur la création des fortifications, il fut interdit de construire, dans un rayon de 250 mètres, autour de cette zone militaire, classée zone non aedificandi et qui se trouvait entre la porte des Ternes et l'entrée dans Neuilly de cette avenue. L'avenue du Roule marquait la limite sud du parc du château de Neuilly jusqu'au démantèlement de ses murs et son lotissement, au profit de la commune de Neuilly.